Il Milan deve a tutti i costi provare a chiudere questa operazione, ma urge un accordo che al momento non appare così semplice. In questo momento tale rinnovo resta una situazione in salita.
Nonostante il Milan abbia cambiato ormai da diversi mesi proprietà, passando dalla gestione Elliott Management a quella di RedBird Capital, le regole interne a livello di investimenti finanziari non sembrano affatto cambiate. 
Con il fondo guidato da Gerry Cardinale per ora non si prevedono colpi a cinque stelle, investimenti di lusso o sessioni di mercato stile PSG o Manchester City. Il Milan resterà nell’idea di spendere in maniera coscienziosa e nel rispetto del Fair Play Finanziario.
Questa regola vale anche sulla questione rinnovi di contratto e di conseguenza sul monte-ingaggi. Il club non intende sforare in maniera assoluta ed esagerata, anche se qualche eccezione (vedi Rafa Leao) potrebbe anche uscire fuori per il bene della squadra di mister Pioli.
Bennacer, richieste ancora alte per prolungare il contratto
In questo senso si leggono le difficoltà a blindare uno dei calciatori centrali per il progetto tecnico del Milan. Vale a dire Ismael Bennacer, l’unico assieme a Leao che ancora non ha deciso se firmare con i rossoneri oppure iniziare a guardarsi intorno.
L’algerino ha il contratto in scadenza a giugno 2024 e uno stipendio non certo da top-player, visto che percepisce circa 1,5 milioni netti a stagione. Ovvero meno di elementi in rosa meno centrali di lui, come Bakayoko, Florenzi o Dest. 
Come riportato oggi da Tuttosport, il rinnovo contrattuale di Bennacer è al momento ancora fermo ed in stand-by. Le richieste economiche del centrocampista restano alte: non meno di 4,5 milioni netti per firmare, dunque il triplo di quanto percepisce attualmente dal Milan.
Il club inizialmente sperava di poter chiudere la trattativa con un’offerta da 3 (massimo 3,5) milioni all’anno, puntando anche sul fatto che Bennacer si iniziasse ormai a sentire centrale nei piani di mister Pioli e gratificato dal posto da titolare. Ma anche l’algerino, con l’ausilio dei suoi nuvoi agenti, inizia a battere cassa seriamente.
A gennaio incontro decisivo con Enzo Raiola
Le ultime indiscrezioni sulla trattativa di rinnovo parlano di un incontro già programmato tra Bennacer ed il Milan. O meglio, con il suo entourage guidato da Enzo Raiola, cugino del compianto super-agente Mino.
Bennacer infatti da poche settimane ha deciso di affidarsi a questa nota scuderia, lasciandosi alle spalle l’esperienza con Moussa Sissoko. Incontro programmato a gennaio, quando il Milan rientrerà dal ritiro di Dubai e ci sarà la possibilità di affrontare il discorso con i dirigenti operativi. Una bella gatta da pelare per Paolo Maldini e compagnia, visto che non si esclude un braccio di ferro per blindare il 4 algerino.
