Adriano Galliani ricorda due operazioni di mercato fatte con il Real Madrid quando era al Milan. Una riguarda Fernando Redondo e l’altra Ricardo Kakà. 
Adriano Galliani è stato amministratore delegato del Milan ed è stato protagonista di tantissime trattative di calciomercato. Alcune hanno riguardato anche il Real Madrid.
In un’intervista concessa al quotidiano AS, l’ex dirigente rossonero ha ricordato le due che gli sono rimaste impresse: «La prima è la vendita di Kakà nel 2009. Ero disperato, non volevo, pensai di scappare in Brasile per guadagnare tempo. Florentino (Perez, ndr), mi disse: ‘Fai quel che vuoi’. Alla fine dovetti cedere. E poi il rimpianto maggiore è stato con Fernando Redondo».
Galliani aveva acquistato Fernando Redondo dal Real Madrid nell’estate 2000, ma il campione argentino per problemi fisici non hai mai potuto brillare: «Nel 2000 era il migliore in Champions League, ero pazzo di lui. Pensavo di aver chiuso una delle migliori operazioni della mia vita. È arrivato qui, si è infortunato e non è mai stato in grado di mostrare il suo talento meraviglioso. La più grande delusione della mia carriera è stata quella di non potermelo godere qui. Era un giocatore e un uomo straordinario, voleva tagliare il suo stipendio durante l’infortunio».
Dolorosa la cessione di Ricardo Kakà nel mercato estivo 2009. Il fantasista brasiliano, però, al Real Madrid non è riuscito a ripetere le grandi cose fatte al Milan. A tal proposito, Galliani commenta: «Non saprei dare una spiegazione. Sono i misteri di questo sport. Berlusconi dice sempre una cosa: il calcio è come la religione, ci sono misteri gioiosi e dolorosi. In fondo, ecco perché ci piace così tanto».
