Pobega è contento di essere al Milan e vuole dimostrare a Pioli il suo valore, anche se non si placano le news di calciomercato sulla sua possibile cessione. 
Ha ben figurato nel corso dell’estate e sarebbe interessante vederlo all’opera nel corso della stagione, ma il futuro di Tommaso Pobega rimane incerto. Un suo trasferimento in prestito non è escluso.
Ci sono squadre delle Serie A che lo hanno messo nel mirino. Si parla soprattutto di Cagliari, Udinese e Sampdoria. Il club rossonero, però, deve prima prendere un altro centrocampista per poi valutare eventualmente di mandare nuovamente lui in prestito.
Pobega in un’intervista concessa al quotidiano Il Piccolo ha parlato così del suo futuro: «Ho un contratto fino a giugno 2025, mi fa piacere sentire questa fiducia. Io posso solo cercare di confermarmi».
Gli è stato chiesto chi sia il suo modello e indica un ex rossonero di grande successo: «Avrei solo l’imbarazzo della scelta. Dico Gattuso, l’ho avuto come allenatore della Primavera e mi ha trasmesso molto. Non solo sul piano della competenza calcistica, ma anche umanamente. Tecnicamente mi rimetto alle opinioni degli altri, dicono che ricordo Ambrosini».
Sabato il Milan gioca nella sua Trieste l’ultima amichevole estiva pre-campionato. Di fronte ci sarà il Panathinaikos. Pobega è felice di giocare nella sua città natale: «Spero che Trieste si faccia sentire come una piazza che ama il calcio. Posso assicurare che sarà una partita vera, si farà sul serio dato che è l’ultimo test prima del campionato. Quando di sono grandi eventi, i tifosi triestini hanno sempre risposto presente. Dopo un anno e mezzo lontano dallo stadio, abbiamo tutti bisogno di tornare alla normalità. Una partita di calcio serve, eccome. Se poi in campo c’è il Milan e si gioca a Trieste».
