Il 29 marzo del 2014, San Siro per l’ultima volta esultava per un gol di Kakà, tornato in rossonero in una stagione davvero difficile per il club
Ricorderete tutti il famoso ritornello ripreso da Galliani da una celebre canzone di Antonello Venditti. “Certi amori non finiscono, fanno dei giri immensi e poi ritornano“, parole iconiche nella storia della musica italiana con le quale Galliani annunciava alla fine della sessione estiva del calciomercato 2013, l’intenzione del Milan di riportare Kakà in rossonero dal Real Madrid. 
Dal trasferimento ai Blancos, avvenuto nel 2009, ogni sessione di mercato estiva seguente si vociferava di un possibile ritorno al Milan di un Kakà che a Madrid era ben lontano dai livelli di gioco mostrati nei sei anni in rossonero.
Tra fiscalità nemica e stop agli investimenti nell’ultima fase della presidenza Berlusconi, l’occasione di riprendere Kakà si concretizzata solo nell’estate del 2013 quando il Real Madrid, deluso dal rendimento di Ricky, di fatto lo svincola, permettendo a Galliani di concretizzare l’ennesimo blitz in terra iberica.
Kakà torna in un Milan totalmente diverso da quello che aveva lasciata. La squadra, affidata ad Allegri, aveva ottenuto una faticosa qualificazione in Champions e si apprestava ad affrontare la nuova stagione non certo con ambizioni di vertice.
Subito fuori dalla lotta per le prime posizioni in Serie A, il Milan stenta e non poco. Per Kakà comunque arriva una bella soddisfazione. Nel match contro l’Atalanta a San Siro,il brasiliano segna il suo centesimo gol con il Milan, nella domenica che precede l’esonero di Allegri dopo il 4-3 contro il Sassuolo, scaturito con un poker di Berardi.
Kakà, gli ultimi gol con il Milan
Al posto di Allegri arriva Seedorf, alla sua prima esperienza da allenatore. E’ proprio lui a guidare il Milan nell’ultima partita disputata in Champions League prima di un’assenza lunga sette anni. Si giocava al Calderon, nel ritorno degli ottavi di finale contro l’Atletico Madrid che elimina i rossoneri con un netto 4-1. Proprio di Kakà, l’ultimo gol milanista nella massima competizione. Sarebbero passati sette anni prima di vederne un altro, quello di Ante Rebic nel ko 3-2 contro il Liverpool a Anfield Road.
L’eliminazione dalla Champions, lascia quel Milan con un unico obiettivo di consolazione ovvero raggiungere almeno la qualificazione in Europa League in campionato. Il 29 marzo 2014, a San Siro, i rossoneri ospitano il Chievo. E’ un buon momento per il Milan che si impone con un bel 3-0 sui clivensi con una doppietta di Kakà. Il primo gol, solo davanti a Sorrentino, su assist di Honda. Il secondo, nello stile dei bei tempi in rossonero, ovvero con uno splendido tiro a giro sul secondo palo. Quel giorno Ricky disputava la sua 300esima partita con il Milan, l’ultima con un gol.
Avrebbe totalizzato altre sette presenze, Kakà, prima di congedarsi definitivamente da un Milan che non riesce a qualificarsi per l’Europa League, un’onta per un club presente ininterrottamente nelle coppe europee da inizio millennio. Contro il Sassuolo, la sua ultima partita a San Siro con il meritato saluto per aver onorato come sempre la maglia che l’ha reso una leggenda del calcio mondiale.
