Il Milan debutta contro il Bologna in campionato. Sono passati quindici anni da quella volta in cui i rossoneri hanno sfidato i felsinei all’esordio in Serie A. Un pomeriggio che doveva essere di festa e che, invece, è finito malissimo
Stagione 2008-09, l’ultima con Ancelotti in panchina per il Milan. Una squadra a fine ciclo dopo i trionfi degli anni precedenti ma pur sempre molto competitiva. Maldini,Kakà, Inzaghi, Gattuso, Nesta, Pirlo, Abbiati, Seedorf, Ambrosini, Kaladze, erano sempre lì per l’ennesima annata in rossonero, impreziosita da un acquisto roboante sul mercato. 
Con uno dei suoi soliti blitz, Galliani era riuscito a portare a Milanello, Ronaldinho dal Barcellona. Sebbene non più quello delle prime annate in Catalogna, l’arrivo di Dinho venne accolto con un entusiasmo incredibile dai tifosi rossoneri che, di lì a poco, riabbracceranno anche Shevchenko, tornato in prestito dopo una deludente annata al Chelsea.
Ronaldinho arriva al Milan a metà luglio ma Ancelotti non può, di fatto, allenarlo. Dinho, infatti, aveva già deciso di partecipare con il suo Brasile alle Olimpiadi di Pechino 2008, concluse con la conquista della medaglia di bronzo. Terminata la parentesi a cinque cerchi, il fuoriclasse brasiliano, praticamente senza preparazione e nessun match amichevole disputato, si aggrega ai nuovi compagni e, a sorpresa, debutta contro il Bologna alla prima giornata di Serie A in programma il 31 agosto a San Siro.
Bologna-Milan, un pomeriggio da dimenticare
Sessantamila spettatori affollano San Siro per ammirare la prima di Ronaldinho in rossonero. Ancelotti schiera i suoi con il classico 4-3-2-1 con Abbiati in porta, difesa con Maldini, Kaladze, Jankulovski e l’altro nuovo acquisto Zambrotta, Pirlo, Flamini e Ambrosini in mediana con Ronaldinho e Seedorf a supporto di Inzaghi.
Dinho è subito protagonista. Vuole sempre la palla il brasiliano che si rende pericoloso con un tiro da fuori e un colpo di testa da distanza ravvicinata. E’ il Bologna però a passare in vantaggio con la stoccata di prima intenzione di Di Vaio che non lascia scampo a Abbiati. Il Milan reagisce subito e Ronaldinho assesta il primo assist della sua carriera in rossonera per l’incornata di Ambrosini che batte Antonioli e riporta il match in parità.
Nella ripresa, Ancelotti manda in campo Shevchenko dal primo minuto e l’ucraino si divora il gol del possibile vantaggio solo davanti a Antonioli. Doveva solo spingere la palla in rete, Sheva, ma conclude incredibilmente fuori in quello che può essere considerato un oscuro presagio della sua seconda esperienza in rossonero che si concluderà ingloriosamente.
Il Milan non riesce a sfondare e la beffa è servita. All’80’, Valiani si inventa un gol meraviglioso con una bordata all’incrocio dai 30 metri, sulla quale Abbiati non può nulla. Il Bologna vince 1-2 e trasforma in una cocente delusione quello che doveva essere un pomeriggio di festa
Dopo la pausa per le Nazionali, il Milan perderà anche alla seconda giornata con il Genoa a Marassi poi seguiranno tre vittorie di fila con Lazio, Reggina e Inter. In quest’ultima, Ronaldinho segnerà un meraviglioso (e storico) gol di testa. E’ bastato già quello per entrare, per sempre, nel cuore dei tifosi rossoneri.
