Real Madrid-Milan del 21 ottobre 2009 è una partita rimasta nella storia del club rossonero, finalmente vittorioso al Santiago Bernabeu. 
Il 21 ottobre del 2009 il Milan allenato da Leonardo compiva una storica impresa in Champions League. Infatti, nonostante gli sfavori dei pronostici, riuscì a sconfiggere per 3-2 il Real Madrid al Santiago Bernabeu.
Si trattava di una partita valida per la fase a gironi della competizione e i rossoneri riuscirono a imporsi per la prima volta nella propria storia sul campo dei blancos. Il successo del Diavolo in quella serata fu qualcosa di speciale.
Al 19′ pazzesco errore di Nelson Dida, che perde il controllo della palla dalle mani e la regala a Raul: la leggenda del Real Madrid ringrazia e mette in rete per l’1-0. Al 62′ Andrea Pirlo beffa Iker Casillas con una conclusione di destro dalla lunga distanza e fa 1-1, al 66′ Milan addirittura in vantaggio con Alexandre Pato su assist di Massimo Ambrosini.
Le merengues non mollano e al 76′ trovano il pareggio con Royston Drenthe, che con un tiro mancino da fuori area batte Dida. La partita al Santiago Bernabeu è bellissima, ciascuna delle due squadre può vincere. All’88’ i ragazzi di Leonardo rivanno in vantaggio con Pato, che a pochi metri dalla porta trafigge Casillas con un tiro di destro al volo su perfetto assist di Clarence Seedorf. I padroni di casa vanno all’assalto del pari nel finale di match, ma senza successo. Storica vittoria del Milan a Madrid. Di seguito il video pubblicato dalla UEFA su quella serata.
#AccaddeOggi: una serata memorabile per il Milan al Bernabeu contro il Real Madrid 🔴⚫️#UCL | @acmilan pic.twitter.com/JMaEHwqcAI
— La UEFA (@UEFAcom_it) October 21, 2020
