Il 23 dicembre di quattro anni fa il Milan di Montella sconfisse la Juventus di Allegri a Doha e si aggiudicò la Supercoppa Italiana 2016. 
Il 23 dicembre 2016 il Milan si regalò un’importante vittoria contro la Juventus. A Doha si disputò la partita valida per la Supercoppa Italiana e i rossoneri vinsero ai calci di rigore, dopo l’1-1 dei tempi regolamentari e supplementari.
La squadra allora allenata da Massimiliano Allegri si era portata in vantaggio con un gol di Giorgio Chiellini, ma quella ai tempi guidata da Vincenzo Montella ha successivamente pareggiato con il colpo di testa di Giacomo Bonaventura su assist di Jesus Suso.
Il risultato non è variato nonostante i tempi supplementari e Juventus-Milan si è decisa ai calci di rigore. Nei rossoneri ha sbagliato solamente Gianluca Lapadula, mentre nei bianconeri sia Mario Mandzukic (traversa) che Paulo Dybala (super parata di Gigio Donnarumma) hanno fallito. Il penalty della vittoria milanista è stato tirato da Mario Pasalic, oggi centrocampista dell’Atalanta.
La Supercoppa Italiana 2016 ha rappresentato l’ultimo trofeo vinto nell’era Berlusconi-Galliani alla guida del Milan. Il ventinovesimo in trentuno anni di gestione. Ed è anche l’ultima coppa vinta dal Diavolo.
TABELLINO JUVENTUS-MILAN 1-1 (4-5 dopo rigori)
MARCATORI: Chiellini (J) al 18’, Bonaventura (M) al 38’ p.t.
SEQUENZA RIGORI: Marchisio (J) gol, Lapadula (M) parato, Mandzukic (J) traversa, Bonaventura (M) gol, Higuain (J) gol, Kucka (M) gol, Khedira (J) gol, Suso (M) gol, Dybala (J) parato, Pasalic (M) gol.
JUVENTUS (4-3-1-2): Buffon; Lichtsteiner, Rugani, Chiellini, Alex Sandro (dal 33’ p.t. Evra); Khedira, Marchisio, Sturaro (dal 34’ s.t. Lemina); Pjanic (dal 22’ s.t. Dybala); Higuain, Mandzukic. (Neto, Audero, Barzagli, Benatia, Coccolo, Cuadrado, Hernanes, Asamoah, Pjaca). All. Allegri.
MILAN (4-3-3): Donnarumma; Abate (dal 12’ p.t.s. Antonelli), Paletta, Romagnoli, De Sciglio; Kucka, Locatelli (dal 29’ s.t. Pasalic), Bertolacci; Suso, Bacca (dal 12’ p.t.s. Lapadula), Bonaventura. (Gabriel, Zapata, G. Gomez, Poli, Sosa, M. Fernandez, Honda, Luiz Adriano, Niang). All. Montella.
ARBITRO Damato di Barletta.
NOTE: spettatori 11.356 circa. Ammoniti Khedira (J), Romagnoli (M), Kucka (M) e De Sciglio (M) per gioco scorretto, Higuain (J) per proteste. Recuperi: p.t. 2’, s.t. 3’; p.t.s. 1’, s.t.s. 0’.
