Calhanoglu esattamente quattro anni fa arrivava a Milano per cominciare l’esperienza al Milan, conclusa male visto il no al rinnovo e il trasferimento all’Inter. 
Erano circa le 13:30 del 2 luglio 2017 quando Hakan Calhanoglu fece il suo sbarco all’aeroporto Milano Linate per iniziare la sua avventura rossonera. Fu il sesto colpo messo a segno da Massimiliano Mirabelli e Marco Fassone in quella “faraonica” campagna acquisti.
Dopo un po’ di riposo all’hotel Westin Palace, il giocatore proveniente dal Bayer Leverkusen nel pomeriggio ha svolto i test atletici a Milanello e la mattina seguente ha svolto le visite mediche presso la clinica La Madonnina. Successivamente è andato a Casa Milan per le “cose formali”, ovvero la firma sul contratto fino a giugno 2021. Sede milanista piena di tifosi ad accogliere il nuovo numero 10 della squadra allora allenata da Vincenzo Montella. 
Calhanoglu mostrò molto entusiasmo nel vestire i colori rossoneri, pronto a dare il massimo per fare la storia del club: «Voglio ringraziare il Milan per avermi dato fiducia e voglio dare tantissimo in cambio. Sono molto contento, sono in un grande club, il più importante per me. Ha una grandissima storia e spero di entrare a farne parte. Sono molto contento di esser qui: ho amato Ronaldinho, Gattuso e Maldini. Spero di fare grandi cose, è una grande occasione per me ed è bello vedere tutto questo affetto».
Il centrocampista offensivo turco nelle quattro stagioni a Milano ha avuto alti e bassi. Complessivamente ha collezionato 172 presenze, condite da 32 gol e 48 assist. Nonostante il club abbia provato a rinnovargli il contratto in scadenza a fine giugno 2021, lui non ha accettato i circa 4-4,5 milioni annui offerti da Paolo Maldini e Frederic Massara. Ha preferito andare all’Inter, dove gliene hanno proposti 5 più bonus. 
Quei tifosi milanisti che lo avevano accolto con grande entusiasmo nel 2017, adesso sono molto arrabbiati con Hakan. Sia per l’addio a parametro zero, dopo che il Milan aveva investito circa 23 milioni per comprarlo dal Bayer Leverkusen, sia per la decisione di passare ai nemici dell’Inter.
Una scelta che mostra in maniera chiara tutta l’ingratitudine di Calhanoglu verso i colori rossoneri. Da dire anche che in questi anni numerosi tifosi interisti deridevano il calciatore turco sui social network. Era nato anche il soprannome Ciapanoglu (Ciapa no in milanese significa che non la prendi mai). Contento lui di essere andato da chi non lo apprezzava granché. Il Milan andrà avanti lo stesso, in passato ha perso giocatori di ben altro spessore, tecnico e umano.
