Alessandro Florenzi è un nuovo calciatore del Milan. Quello dell’esterno è solo l’ultimo affare di mercato tra la Roma e il club rossonero 
Al termine di una trattativa piuttosto complesso che ha vissuto anche attimi di empasse per il mancato accordo sulla formula del trasferimento, Alessandro Florenzi è finalmente approdato al Milan. L’esterno, campione d’Europa con la Nazionale a Euro 2020, arriva in rossonero in prestito oneroso con diritto di riscatto, una condizione quest’ultima per la quale il Milan ha dovuto trattare per giorni con la Roma che auspicava, invece, una cessione di Florenzi a titolo definitivo o con l’obbligo di riscatto.
Rispetto ad altri club di Serie A, i trasferimenti di calciatori dalla Roma non sono una costante nel calciomercato del Milan. Quello di Florenzi, infatti, è solo il sesto acquisto dei rossoneri dal club giallorosso, senza contare due trasferimenti a parametro zero.
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I precedenti acquisti recenti dalla Roma sono arrivati tutti al termine di trattative complicate che hanno avuto come protagonista Adriano Galliani. Era l’estate del 2015 quando l’allora a.d. rossonero incontra a Forte dei Marmi, Walter Sabatini, d.s. della Roma, per concludere l’acquisto di Alessio Romagnoli. Il difensore era un pupillo del nuovo allenatore del Milan, Sinisa Mihajlovic, che l’aveva avuto con sé l’anno precedente alla Sampdoria. Un acquisto importante per le casse rossonere con i 25 milioni elargiti alla Roma per l’attuale capitano, il quale non fu l’unico ad arrivare da Roma in quell’estate.
Poco prima, infatti, Galliani aveva acquistato dai giallorossi, Andrea Bertolacci per 20 milioni di euro, una cifra giustificata dall’ottima stagione disputata dal centrocampista in prestito al Genoa. Al Milan, Bertolacci totalizza 42 presenze e 2 gol prima di tornare in prestito proprio al Genoa. Sia lui che Romagnoli hanno vinto, comunque, l’unico trofeo recente del Milan ovvero la Supercoppa Italiana conquistata nella finale di Doha conclusa ai rigori con la Juve di Allegri. 
Sempre nel 2015 ma nel mercato invernale, il Milan acquista dalla Roma in prestito Mattia Destro. Leggendaria l’immagine di Galliani che citofona all’abitazione dell’attaccante per l’incontro risolutivo che finalizzerà l’affare. Per Destro, sei mesi tutt’altro che esalanti, complice anche il rendimento della squadra di Inzaghi che concluse il campionato 2014-15 con un mesto decimo posto.
Nel 1984, dopo 308 presenze e uno Scudetto alla Roma da capitano, arriva al Milan Agostino Di Bartolomei, voluto fortemente da Nils Liedholm, suo mentore in giallorosso. Di Bartolomei resta al Milan per tre anni con 121 presenze, 14 gol e nessun trofeo. Morto suicida nel 1994, di lui conserva un grande ricordo Paolo Maldini: “In me aveva visto qualcosa che gli piaceva. E’ stata una persona importante per me, bravissima con i giovani. Mi ha insegnato tanto come Baresi e Tassotti.”
Ha vinto tutto al Milan sia da giocatore che da allenatore, Carlo Ancelotti. A volerlo al Milan, nel 1987, fu Arrigo Sacchi, allenatore che ne fece uno degli uomini simbolo del suo ciclo vincente. Un acquisto fortemente voluto da Carletto con Sacchi che convinse Berlusconi a sborsare 6 milioni, nonostante un importante infortunio al ginocchio dell’allora centrocampista giallorosso.
Sono passati a parametro zero al Milan, alla conclusione dell’esperienza con la Roma, sia Cafù che Mexes. E’ durata un solo anno la permanenza a Roma di Bojan Krkic. Nell’estate 2012, l’attaccante catalano approda al Milan in prestito dal Barcellona e non sarà riscattato.
