Paulo Dybala ha nel Milan uno dei suoi beragli preferiti. L’argentino è stato spesso decisivo nelle sfide disputate contro i rossoneri allo Stadium 
Paulo Dybala e il Milan, c’è un legame “speciele” tra l’argentino e i rossoneri. Come spesso capita agli attaccanti, ognuno ha una sua “vittima” preferita. Ebbene per la Joya una di quelle è proprio il Milan. Con 8 gol segnati, infatti, tra Palermo e Juventus, quella rossonera rappresenta al momento la squadra contro la quale Dybala ha segnato più gol in Serie A, alle spalle di Lazio (11) e Udinese (10). Milan che, in caso di presenza domenica prossima allo Stadium, diventerebbe anche la squadra maggiormente affrontata dall’argentino con 20 confronti diretti tra campionato e Coppa Italia.
In gran parte di questi, Dybala spesso è stato decisivo soprattutto nelle occasioni in cui Milan e Juventus si sono affrontate allo Stadium, in una trasferta che, fino allo 0-3 dello scorso maggio, ha rappresentato un vero e proprio tabù per i rossoneri sempre sconfitti dal 2011, anno dell’inaugurazione del nuovo stadio juventino.
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Dybala, i gol contro il Milan
I primi gol segnati da Dybala al Milan risalgono alla stagione 2014-15 quando l’argentino militava ancora con il Palermo, altro club con cui ha giocato la Serie A. Paulo ha trafitto i rossoneri di Inzaghi sia all’andata con il gol dello 0-2 a San Siro che al ritorno con il rigore del provvisorio 1-1 che ha preceduto la rete di Menez decisiva per l’1-2 finale.
Nell’estate 2015, Dybala passa alla Juventus e si fa subito apprezzare dai suoi nuovi tifosi per il gol al 65° che decide la sfida del 21 novembre. Su assist di Alex Sandro, l’argentino controlla e conclude di potenza da distanza ravvicinata senza lasciare scampo a Donnarumma. Paulo segna un altro gol decisivo anche nel match del marzo 2017 con il rigore al 90′ che costringe gli uomini di Montella alla resa per 2-1. Un penalty concesso tra non poche polemiche per un dubbio fallo di mano di De Sciglio.
Nel turno del sabato di Pasqua 2018, Dybala punisce nuovamente il Milan con il gol dalla distanza che apre le marcature nel 3-1 dei bianconeri, raggiunti sul pari dal colpo di testa dell’ex Bonucci. L’anno seguente, con la Juve di fatto già campione d’Italia e il Milan di Gattuso in piena lotta Champions, Dybala segna ancora su rigore per l’1-1 che annulla il vantaggio di Piatek. Nel finale sarà poi Kean a condannare i rossoneri all’ennesima sconfitta allo Stadium.
L’ultimo gol nel novembre 2019. Pioli, appena subentrato a Giampaolo, subisce la seconda sconfitta in rossonero con l’1-0 sancito da una splendida prodezza dell’argentino che, al 77′, penetra tra i difensori milanisti e batte imparabilmente Donnarumma. Un gol che ha “salvato” Sarri nella serata in cui l’allora tecnico bianconero ebbe l’ardire di sostituire Cristiano Ronaldo proprio con Dybala partito inizialmente dalla panchina.
Assente nel 4-2 per il Milan dell’estate scorsa per squalifica, Dybala ha disputato la migliore partita della stagione in corso nel match di andata con il Milan fornendo due assist a Chiesa (il primo con un colpo di tacco) per la doppietta nell’1-3 bianconeri.
Tanti gol contro il Milan ma anche un errore decisivo per Dybala con il rigore parato da Donnarumma nella finale di Supercoppa Italiana 2016 vinta dai rossoneri a Doha con la serie di penalty finali dopo l’1-1 di tempi regolamentari e supplementari.
