Il nome di Hakim Ziyech torna ad essere accostato al Milan. Qualora si concretizzasse il suo arrivo, sarebbe l’ennesimo affare tra i rossoneri e il Chelsea. In passato tanti campioni sono stati coinvolti
E’ servito quasi a risollevare il morale ai tifosi del Milan, delusi dall’amaro epilogo della trattativa Botman, il rinnovato interesse dei rossoneri per Hakim Ziyech. Il poliedrico attaccante marocchino avrebbe chiesto ai Blues di essere ceduto per giocare con maggiore continuità. Il Milan non l’ha mai perso di vista e potrebbe riprovarci, stavolta con maggiori chance di riuscita rispetto a un anno fa quando Ziyech era uno degli inamovibili per Tuchel. 
Siamo solo alle schermaglie iniziali. Per ora si può solo sognare l’eventuale arrivo di un giocatore che arricchirebbe e non poco il potenziale tecnico e tattico dei campioni d’Italia. Per sognare ulteriormente ci si può affidare anche ai precedenti. In passato, infatti, non poche trattative tra Milan e Chelsea sono andate in porto, alcune delle quali anche molto difficili da concretizzare.
Milan-Chelsea, gli acquisti dei rossoneri
Il primo affare di mercato tra Milan e Chelsea risale a inizio millennio quando i rossoneri acquistarono Samuele Dalla Bona. Poche presenze al Milan per l’ex Blues che può comunque vantare di essere stato nell’organico che ha conquistato Champions League e Coppa Italia con Ancelotti nel 2003.
L’arrivo di Hernan Crespo dal Chelsea è stato uno dei capolavori di Galliani. Acquistato dal’Inter, l’argentino lascia i londinesi dopo una sola stagione e arriva al Milan in prestito. Dopo una prima parte di stagione in ombra, Hernan è protagonista in Champions con due gol decisivi contro il Manchester United agli ottavi. Inutile purtroppo la doppietta con il Liverpool nella disgraziata finale di Istanbul. Finito il prestito, Crespo torna al Chelsea, poi passa di nuovo all’Inter dove resterà dal 2006 al 2009.
La seconda decade del nuovo millennio propone affari meno fortunati per il Milan che acquista dal Chelsea, Essien, Fernando Torres, Van Ginkel e Pasalic. Dei quattro si salva solo l’esterno croato che sarà ricordato, nella sua unica stagione al Milan, per il rigore decisivo nella finale di Supercoppa Italiana vinta a Doha contro la Juve nel 2016 e per il gol in Bologna-Milan 0-1, quando i rossoneri di Montella, trascinati da Deulofeu si imposero al Dall’Ara in 9 contro 11. Torres rimase al Milan, con Inzaghi, solo 6 mesi prima di tornare all’Atletico Madrid in cambio di Cerci. Un vero peccato visto che El Nino in Serie A poteva incidere eccome.
Gli ultimi acquisti in ordine di tempo, quelli di Bakayoko (in due occasioni) e Tomori. Un capolavoro di Maldini e Massara, l’approdo del difensore. Arrivato in sordina, Fikayo si è conquistato subito un posto da titolare nella stagione 2020-21, guadagnandosi l’oneroso riscatto a 28 milioni. il suo contributo nell’annata Scudetto, lo conoscete tutti. 
Il “caso” Shevchenko e Marcel Desailly
Non sono mancati i top player che hanno fatto il percorso inverso. Nell’estate 2006, Shevchenko cede alla corte serrata di Abramovich e lascia il Milan. Al Chelsea, l’ucraino è l’ombra di quello ammirato al Milan. Tra infortuni e pochi gol, nel 2008, Sheva torna in rossonero in prestito. Non sarà un’annata esaltante con due soli gol alla Lazio in Coppa Italia e allo Zurigo in Europa League. Il ritorno al Chelsea sarà effimero. Immediata la cessione alla Dinamo Kiev dove Sheva chiuderà una carriera gloriosa.
Nell’estate 1998, uno dei calciatori del Milan più amati negli anni ’90 inaugura gli affari di mercato tra Milan e Chelsea. E’ Marcel Desailly, protagonista indiscusso del ciclo vincente con Capello. Indimenticabile il suo gol nella finale di Atene contro il Barcellona così come quello al Monaco di testa in semifinale. Un centrocampista moderno, avanti anni luce sui colleghi, Marcel poi campione del Mondo e d’Europa con la Francia nel 1998 e nel 2000. Per acquistarlo dal Marsiglia, Galliani “ha rischiato la vita”. L’ex a.d. rossonero, infatti, ha raccontato di aver concluso l’affare in un momento in cui tutti gli investimenti della proprietà Fininvest erano bloccati, al punto che lo stesso presidente Berlusconi rimase incredulo quando i giornalisti gli rivelarono del nuovo acquisto rossonero.
