Inzaghi ha raccontato che il suo ritiro dal calcio giocato è avvenuto a causa di Allegri: lo ha scritto dettagliatamente nella sua biografia.
La carriera da calciatore di Filippo Inzaghi è stata fantastica, non ci sono dubbi. Con qualche infortunio in meno sarebbe stata ancora migliore, però si è comunque tolto delle grandissime soddisfazioni. 
Quando si pensa a Pippo vengono immediatamente in mente le reti e i successi con la maglia del Milan, indossata dal 2001 al 2012. Dopo quattro stagioni alla Juventus, Adriano Galliani e Silvio Berlusconi decisero di fare un grosso investimento su di lui per affiancare ad Andriy Shevchenko un altro grande attaccante. E alle loro spalle venne preso un certo Manuel Rui Costa, oltre a un giovane Andrea Pirlo.
Inzaghi in rossonero ha vinto tutto a livello nazionale e internazionale: due Scudetti, una Coppa Italia, due Supercoppe Italiane, due Champions League, due Supercoppe UEFA e un Mondiale per Club. Nel 2006 ha fatto anche parte del gruppo dell’Italia che ha vinto il Mondiale in Germania e si è tolto lo sfizio di segnare un gol alla Repubblica Ceca nella fase a gironi.
Filippo Inzaghi contro Massimiliano Allegri
L’ultima stagione da calciatore di Inzaghi è stata la 2011/2012, iniziata con il Milan che ha vinto la Supercoppa Italiana a Pechino contro l’Inter e conclusa con la delusione di essere stati battuti dalla Juventus nella corsa Scudetto. L’ultima partita a San Siro contro il Novara è stata vinta 2-1 proprio grazie a un gol di Pippo, che ha finalizzato sull’assist di Clarence Seedorf. Un’azione che i tifosi hanno visto diverse volte nel corso degli anni. 
Quel 13 maggio 2012 c’era un San Siro in lacrime per l’addio di Inzaghi, di Alessandro Nesta e di Gennaro Gattuso. Applausi anche per Gianluca Zambrotta e Mark van Bommel, che a loro volta avrebbero lasciato il Milan e che erano in lacrime. Un po’ di settimane dopo le cessioni di Thiago Silva e Zlatan Ibrahimovic al PSG. Rivoluzione totale.
Pippo nell’autobiografia intitolata Il momento giusto ha raccontato che, in realtà, avrebbe dovuto giocare per un altro anno e che fu Massimiliano Allegri a impedirglielo: “È stato Allegri a chiudere la mia carriera da calciatore. Io e il Milan nella primavera 2012 avevamo raggiunto un accordo per prolungare il mio contratto di un anno. Sarei stato un importante collante nello spogliatoio che nel giro di poco tempo aveva perso Maldini, Pirlo, Nesta, Gattuso, Seedorf. Non avrei accampato nessuna pretesa. Galliani era contento di aver trovato questa soluzione. Allegri la bocciò, non mi voleva più nello spogliatoio e disse al dirigente di non rinnovarmi il contratto. Per me fu una mazzata”.
C’è lo zampino di Allegri dietro al ritiro di Inzaghi, che con l’allenatore toscano non ha avuto un grande rapporto in quel biennio. Dopo aver appeso gli scarpini al chiodo, Pippo è diventato allenatore degli Allievi del Milan. Nel settembre 2012 trapelò la notizia di una lite tra loro al centro sportivo Vismara. Successivamente la cosa venne smentita, con i due allenatori che parlarono al canale ufficiale del club.
