Il 4-2 subito dal Monza è solo l’ultima delle sconfitte peggiori subite dal Milan tra Serie A e altre competizioni con Pioli in panchina
Una serata da dimenticare in fretta per il Milan quella dell’U-Power Stadium di Monza. Tra approccio sbagliato, formazione con troppo turnover, espulsione di Jovic, i rossoneri hanno incassato una sconfitta che pone fine a una striscia di 9 risultati consecutivi iniziata lo scorso dicembre proprio contro il Monza, sconfitto 3-0 a San Siro. 
Eppure, anche in inferiorità numerica, il Milan era riuscito a raddrizzare una partita che sembrava ormai segnata. Da 2-0 a 2-2 con i gol di Giroud e di un ispiratissimo Pulisic prima di un epilogo folle con il Monza in rete nei minuti di recupero. Due gol che si sarebbero potuti evitare con un atteggiamento più accorto in difesa per un pareggio in rimonta che avrebbe comunque dato morale in vista dei prossimi impegni.
Mai il Monza aveva segnato 4 gol in una partita di Serie A. Per i brianzoli, dopo le vittorie dello scorso anno contro Inter e Juve, è la prima affermazione contro il Milan in campionato. Milan che, a sua volta, incassa un’altra sconfitta piuttosto pesante nel punteggio che si inserisce tra quelle peggiori con Pioli allenatore. Ripercorriamole anno per anno.
Serie A 2019-2020
Da poco arrivato in panchina, Pioli subisce la sconfitta più umiliante per il Milan nel nuovo millennio con l’arcinoto 5-0 contro l’Atalanta del 22 dicembre 2019. Partita che rappresenta uno spartiacque nella storia recente rossonera. Da allora il Milan comincia una risalita che lo porterà di nuovo tra le protagoniste della Serie A. A febbraio 2020, tuttavia, un’altra pesante battuta d’arresto nel Derby di ritorno perso 4-2 contro l’Inter con quattro gol subiti nella ripresa dopo l’iniziale vantaggio firmato Ibrahimovic e Rebic.
Serie A 2020-2021
Nel campionato 2020-2021, il Milan è in testa alla classifica fino al Febbraio 2021. Già a Gennaio le prime avvisaglie di un calo. Sempre l’Atalanta infligge una pesante sconfitta ai rossoneri con la tripletta di Ilicic a San Siro nel 3-0 del 23 gennaio. Tre settimane dopo, altro 3-0 contro l’Inter nello scontro diretto per la vetta. Doppietta di Lautaro e gol di Lukaku per la vittoria che lancia i nerazzurri di Conte verso la vittoria del campionato.
Il Milan resta in corsa per un posto Champions ma rischia di complicare tutto con il 3-0 subito dalla Lazio di Inzaghi il 26 aprile all’Olimpico (doppietta Correa e gol Immobile). Alla fine, comunque, i rossoneri chiudono al secondo posto e tornano in Champions dopo 7 anni di assenza. 
Serie A 2021-2022
Nell’annata Scudetto segnaliamo due sconfitte importanti, peraltro consecutive, contro la Fiorentina di Vlahovic, vincitrice 4-3 al Franchi il 20 novembre 2021 con i rossoneri sotto 3-0 prima di limitare il passivo e il successivo 1-3 contro il Sassuolo a San Siro. Dopo questi due ko, il Milan perderà solo un’altra partita, contro lo Spezia, 1-2 in casa, quella del gol annullato a Messias in situazione di vantaggio.
Gli ultimi due campionati di Serie A
Gennaio da incubo nel campionato scorso per il Milan campione d’Italia, sconfitto 4-0 dalla Lazio all’Olimpico e 2-5 dal Sassuolo a San Siro. Dello scorso settembre, invece, il 5-1 nel Derby contro l’Inter. Ora il 4-2 con il Monza che ha posto fine alle residue chance di rimonta sui nerazzurri avviati alla conquista dello Scudetto.
Champions, Europa League, Coppa Italia e Supercoppa
Alle citate sconfitte in campionato vanno aggiunte, ovviamente quelle subite in altre competizioni. Al ritorno in Europa nel 2020-2021, il Milan viene sconfitto dal Lille di Maignan 0-3 nella fase a gironi di Europa League con tripletta del turco Yazici.
In Champions due 3-0 subiti, entrambi ai gironi e in trasferta, contro il Chelsea e il PSG. Con lo stesso risultato, l’Inter si è imposta nella finale di Supercoppa di Riyad e nel ritorno della semifinale di Coppa Italia edizione 2021-22 dopo lo 0-0 dell’andata.
