A fine stagione il Milan potrebbe ingaggiare il nono allenatore negli ultimi sei anni. La panchina rossonera è decisamente bollente, anche Pioli spera ancora nella conferma. 
La continuità non è stata certamente una delle caratteristiche del Milan in questi anni. Ci sono stati tre cambi di proprietà, oltre a cambiamenti nella società e a livello di parco giocatori.
Senza dimenticare i tanti allenatori che si sono alternati sulla panchina rossonera. Il quotidiano Tuttosport mette in evidenza che sono stati otto nelle ultime sette stagioni. Veramente tanti. Dopo Massimiliano Allegri, nessuno è riuscito a durare per due annate intere.
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Milan, tutti i tecnici del dopo-Allegri
Il 13 gennaio 2014 proprio Allegri, durato tre stagioni e mezza, è stato esonerato per fare spazio a Clarence Seedorf. L’olandese era stato fortemente voluto da Silvio Berlusconi, ma nonostante l’ottimo bottino di punti conquistato viene licenziato al termine del campionato.
Adriano Galliani, in accordo con Berlusconi, decide di puntare su Filippo Inzaghi. L’ex bomber era reduce dalle esperienze con gli Allievi e con la Primavera. Parte bene, ma la seconda metà dell’anno è un disastro e chiude al decimo posto nella classifica di Serie A. Esonero anche per Pippo.
Dopo essere stato vicino ad ingaggiare Maurizio Sarri, il Milan sceglie Sinisa Mihajlovic. I risultati sono altalenanti e ad aprile 2016 matura il licenziamento dopo la sconfitta con la Juventus. Il serbo lascia una squadra che era in zona Europa League e che con Cristian Brocchi scivola fuori non riuscendo a qualificarsi per la competizione.
Berlusconi avrebbe voluto tenere Brocchi, ma il club stava per essere ceduto ai cinesi e questi preferiscono Vincenzo Montella. L’ex Aeroplanino vince la Supercoppa Italiana e riporta il Milan in Europa. A novembre 2017, però, salta anche lui e viene rimpiazzato da Gennaro Gattuso.
Rino risolleva la squadra e chiuse in sesta posizione il campionato, guadagnandosi Europa League e conferma in panchina. Nella stagione seguente finisce quinto, ad un punto dalla Champions League. Alla fine se ne va pure lui, rimpiazzato da Marco Giampaolo. L’ex Sampdoria dura fino a ottobre 2019, quando viene esonerato e sostituito da Stefano Pioli dopo il tentativo fallito con Luciano Spalletti.
Pioli ha ricevuto elogi dai giocatori e della dirigenza, però la sua conferma appare difficile. Da mesi si parla del probabile arrivo di Ralf Rangnick oppure di un altro allenatore. Il Milan potrebbe ingaggiare il nono tecnico.
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