Il 19 giugno 2019 il Milan comunicava l’assunzione di Marco Giampaolo come nuovo tecnico, ma questa esperienza è stata molto negativa per entrambe le parti. 
Era esattamente il 19 giugno 2019 quando il Milan comunicava ufficialmente l’ingaggio di Marco Giampaolo come nuovo allenatore. Contratto biennale con opzione per un terzo anno. Da lui doveva partire un nuovo progetto di rilancio del club, ma le cose non sono andate bene.
Il tecnico nato a Bellinzona veniva da buone esperienze all’Empoli e alla Sampdoria. Da tempo veniva sponsorizzato da Arrigo Sacchi, che lo considerava un maestro di calcio e dunque una figura in grado di trasmettere buone idee di gioco. Ovviamente, per mettere in pratica la sua filosofia calcistica serviva anche il materiale adatto.
Il calciomercato estivo del Milan non andò completamente incontro alle esigenze tecnico-tattiche di Giampaolo. Ad esempio non fu preso un trequartista puro per il suo 4-3-1-2, anche se l’allora mister del Milan era convinto che Jesus Suso potesse ricoprire quel ruolo. E va detto che Hakan Calhanoglu, adatto a quella posizione, non fu mai provato sulla trequarti ma solo mezzala.
In attacco c’era Krzysztof Piatek, che non era la prima punta anche “di manovra” che predilige Giampaolo. Il polacco era (ed è) più un centravanti d’area di rigore, poco abile nel dialogo con i compagni. Rafael Leao, nuovo arrivato a Milanello, aveva mostrato buon potenziale ma con dei limiti che ancora si porta dietro. E Ante Rebic lo abbiamo riscoperto solamente da gennaio, prima era era quasi un fantasma.
Durante le partite della International Champions Cup qualcosa di buono il Milan lo aveva fatto, probabilmente grazie al fatto che le squadre straniere lasciano più spazi. Ma al ritorno in Italia si notarono i primi problemi già nell’amichevole contro il Cesena. E l’esordio contro l’Udinese in Friuli fu pessimo, con tanto di sconfitta.
Al netto dei problemi riguardanti la costruzione della squadra a lui affidata, anche Giampaolo ci ha messo nel suo compiendo degli errori. Ci sono stati sbagli in alcune scelte tattiche e non è riuscito a farsi ben seguire dai propri giocatori. Spesso parlava di “calciatori fidelizzati”, ma dopo il suo esonero è apparso evidente che a parecchi non dispiacesse il suo addio. Uno che ebbe qualche contrasto con lui fu Lucas Paquetà, che comunque neppure in seguito è riuscito a esprimersi su buoni livelli.
L’ex tecnico rossonero è stato esonerato l’8 ottobre, nonostante avesse vinto contro il Genoa in trasferta poco prima. Paolo Maldini e Zvonimir Boban, che lo avevano voluto fortemente, decisero di scaricarlo e di provare a dare una svolta alla stagione con un cambio di allenatore. Dopo aver corteggiato Luciano Spalletti, è arrivato Stefano Pioli.
Giampaolo ha lasciato la panchina del Milan dopo 7 partite con un bilancio di 3 vittorie e 4 sconfitte. È tuttora sotto contratto con il club fino a giugno 2021, ma la risoluzione non dovrebbe tardare troppo perché lui ha voglia di tornare ad allenare. Ha già delle offerte e una possibilità concreta sembra quella di un approdo al Torino. Il Diavolo risparmierebbe i 2 milioni di euro netti del suo ingaggio.
Quanto successo con Giampaolo è stato un fallimento della società in primis e in secondo luogo anche dello stesso tecnico, che comunque può recriminare di aver avuto poco tempo e un organico non pienamente adatto alle sue idee. Ad ogni modo, ormai quel capitolo è concluso ed entrambe le parti vanno avanti.
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