Il Milan torna a disputare gli ottavi di finale di Europa League. L’ultima volta era accaduto nel marzo 2018 
Corsi e ricorsi storici, verrebbe da dire. A tre anni dall’ultima partecipazione agli ottavi di Europa League, il Milan affronta nuovamente nella stessa fase della competizione un top club di Premier League, il Manchester United. Era accaduto anche nell’edizione 2017-18 quando i rossoneri si trovarono di fronte l’Arsenal di Arsene Wenger, una delle favorite per la vittoria del trofeo.
C’era Gattuso sulla panchina del Milan. Subentrato all’esonerato Montella, dopo un iniziale periodo di incertezza, Ringhio riuscì a dare una sterzata in positivo alla stagione dei rossoneri, protagonisti di una risalita in classifica tra gennaio e febbraio con la concomitante qualificazione alla finale di Coppa Italia dopo aver eliminato la Lazio ai rigori. Positivo anche il cammino in Europa League. Dopo il primo posto nel girone con Rijeka, Austria Vienna e Aek Atene, il Milan elimina i bulgari del Ludogorets ai sedicesimi con una doppia vittoria all’andata e al ritorno. Il sorteggio degli ottavi è sfortunato con i rossoneri che pescano l’Arsenal, la rivale più temuta oltre all’Atletico Madrid.
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Milan-Arsenal: ko a San Siro, Calhanoglu illude all’Emirates
Il Milan affronta l’Arsenal all’andata, a San Siro reduce da 13 risultati utili consecutivi. I Gunners, privi di Aubameyang (non schierabile dopo l’acquisto dal Borussia) e Lacazette, imbrigliano i rossoneri. Protagonista assoluto dei primi 45′ è Mesut Ozil. Il numero 10 tedesco danza sul campo e supportato da Mkhitaryan, Wilshere, Ramsey fa correre a vuoto Kessie e compagni. Il vantaggio di Mkhitaryan con una bordata sotto la traversa gela San Siro al quarto d’ora. La reazione del Milan non c’è e al 49′ della prima frazione, dopo quattro minuti di recupero, Ramsey entra in porta con il pallone a finalizzare l’ennesima azione in velocità. Gattuso prova a scuotere i suoi con qualche cambio. Kalinic e André Silva subentrano a Calhanoglu e Cutrone ma la musica non cambia. L’Arsenal controlla il 2-0 senza concedere nulla e ipoteca il passaggio ai quarti. 
Il 15 marzo, il Milan è di scena all’Emirates. E’ un’altra squadra rispetto all’andata. I rossoneri approfittano dell’approccio soft dell’Arsenal e passano in vantaggio con la staffilata dalla distanza di Calhanoglu, uno dei pochi acuti del turco nella prima stagione al Milan, nella quale Hakan era ben lontano dal rendimento della stagione in corso.
Ospina, all’epoca portiere dei Gunners, salva su André Silva prima dell’episodio che cambia il match. Al 39′, l’arbitro Johannesson fischia un inesistente rigore per l’Arsenal scaturito da un tuffo di Wellbeck che poi segna dal dischetto. A nulla valgono le proteste di capitan Bonucci. Senza Var, la decisione è irrevocabile. Un brutto episodio. L’indomani, i giornali inglesi stroncano l’attaccante accusandolo di anti sportività e di aver barato.
E’ una mazzata per il Milan. Le speranze di qualificazione svaniscono con l’incertezza fatale di Donnarumma sul tiro di Xhaka. Wellbeck fa 3-1 di testa ed elimina i rossoneri. L’Arsenal, in quella Europa League, arriverà fino in semifinale, sconfitto dall’Atletico Madrid, vincitore del trofeo nella finale di Lione contro l’Olympique Marsiglia.
