Lunedì 23 agosto 2021, il Milan debutta in campionato a Genova contro la Sampdoria. Di seguito, tutti i match affrontati dai rossoneri nella prima giornata di Serie A nel nuovo millennio. 
Un anno dopo l’insolito inizio a metà settembre, la prima giornata del campionato di Serie A torna nella sua collocazione abituale, nella seconda metà di agosto con due turni ravvicinati che precedono l’altrettanto consueta pausa per le Nazionali prevista nella prime due settimane di settembre dedicate ai match di qualificazione per il Mondiale 2022.
Il Milan debutterà di lunedì, il 23 agosto a Genova contro la Sampdoria. Non è la prima volta che ai rossoneri capita di esordire nel post weekend. E’ già capitato nella stagione 2003-04 quando, tre giorni dopo la conquista della Supercoppa Europea, i rossoneri debuttarono ad Ancona nel giorno dell’esordio di Kakà, protagonista assoluto nello 0-2 rifilato ai marchigiani.
Quello del Conero non è stato l’unico match da ricordare per il Milan al debutto in campionato nella Serie A del nuovo millennio. Di seguito, il nostro excursus sulle ultime 20 stagioni in cui non sono mancate anche sconfitte inaspettate.
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Milan, la prima giornata di campionato nel nuovo millennio
Quanti debutti eccellenti nella prima giornata di campionato per il Milan. Nell’agosto ’99, nel nubifragio di Lecce l’esordio con gol di Shevchenko. Due anni dopo Inzaghi e Rui Costa alla prima in rossonera a Brescia con il portoghese che si rompe il polso in un contrasto di gioco. Nel 2002, nell’estate post Mondiale arrivano al Milan Nesta e Rivaldo. L’esordio a Modena è uno spettacolo con lo 0-3 e il gol di tacco annullato al brasiliano, in seguito, lontanissimo dal rendimento degli anni al Barcellona 
Dopo il citato esordio di Kakà ad Ancona, nell’agosto 2009, che festa a San Siro per l’esordio di Ronaldinho, rovinato dalla vittoria del Bologna con gol decisivo di Valiani. L’anno seguente a Siena, con Leonardo in panchina, l’esordio di Thiago Silva. Hanno debuttato, invece, alla seconda giornata Ibrahimovic e Robinho nella sconfitta per 2-0 di Cesena del settembre 2010.
Nelle stagioni recenti, grande entusiasmo nell‘agosto 2017 quando il Milan di Montella rinforzato in estate dagli arrivi, formalizzati da Fassone e Mirabelli, di Bonucci, Calhanoglu, André Silva, Biglia, Kessie debutta con un convincente 0-3 a Crotone, uno dei pochi momenti da ricordare in una stagione deludente e avara di soddisfazioni.
Tra i debutti da dimenticare, quello con la Sampdoria nel campionato 2012-2013 (0-1, gol di Costa a San Siro) e l’altro più recente contro l’Udinese alla Dacia Arena. Il colpo di testa di Becao che condanna i rossoneri è il preludio all’inizio di tre mesi durissimi che si concluderanno con l’esonero di Giampaolo.
Di seguito, tutti i match con i risultati delle prime giornate del Milan nei campionati del nuovo millennio
Serie A 1999/2000: Lecce-Milan 2-2
Serie A 2000/2001: Milan-Vicenza 2-0
Serie A 2001/2002: Brescia-Milan 2-2
Serie A 2002/2003: Modena-Milan 0-3
Serie A 2003/2004: Ancona-Milan 0-2
Serie A 2004/2005: Milan-Livorno 2-2
Serie A 2005/2006: Ascoli-Milan 1-1
Serie A 2006/2007: Milan-Lazio 2-1
Serie A 2007/2008: Genoa-Milan 0-3
Serie A 2008/2009: Milan-Bologna 1-2
Serie A 2009/2010: Siena-Milan 1-2
Serie A 2010/2011: Milan-Lecce 4-0
Serie A 2011/2012: Cagliari-Milan 0-3 (giocata a dicembre, per sciopero alla prima giornata)
Serie A 2012/2013: Milan-Sampdoria 0-1
Serie A 2013/2014: Verona-Milan 2-1
Serie A 2014/2015: Milan-Lazio 3-1
Serie A 2015/2016: Fiorentina-Milan 2-0
Serie A 2016-2017: Milan-Torino 3-2
Serie A 2017-2018: Crotone-Milan 0-3
Serie A 2018-2019: Milan-Genoa 2-1 (giocata a ottobre, rinvio per il crollo del Ponte Morandi)
Serie A 2019-2020: Udinese-Milan 1-0
Serie A 2020-2021: Milan-Bologna 2-0
