Il 5 ottobre 2019 si concludeva l’esperienza di Marco Giampaolo sulla panchina del Milan. La vittoria sofferta con il Genoa non è servita al tecnico per evitare l’esonero dopo sette giornate di campionato 
Un inizio di campionato 2019-2020 a dir poco complicato per il Milan di Giampaolo. Le avvisaglie delle difficoltà della squadra affidata all’ex tecnico della Sampdoria dopo l’addio di Gattuso si erano avvertite già palesemente alla prima giornata con la sconfitta, in trasferta, contro l’Udinese (1-0) senza alcuna occasione da gol creata. Le due successive vittorie di misura contro Brescia e Verona sono state solo un’illusione prima di un trittico terribile di sconfitte consecutive nel Derby con l’Inter (2-0), con il Torino (2-1) e con la Fiorentina di Ribery e Chiesa che si impone facilmente a San Siro, 1-3.
Un Milan umiliato quella sera dai viola dell’ex Montella. A fine partita, inevitabile, si palesa lo spettro dell’esonero per Giampaolo ma la dirigenza decide di concedergli un’altra chance e lo conferma per il successivo impegno con il Genoa della 7.a giornata che precede la pausa per le Nazionali.
Si gioca di sabato sera, il 5 ottobre 2019. E’ il Genoa a passare in vantaggio con una punizione di Schone sulla quale Reina sbaglia l’intervento. La papera del portiere iberico sembra una condanna per il Milan che, nel secondo tempo, riesce però a ribaltare il risultato con il primo gol di Hernandez in Serie A e il rigore di Kessie. Nel finale, Reina si riscatta a tempo scaduto, para il rigore di Schone che lui stessa aveva causato con un fallo su Kouame e regala tre punti vitali ai rossoneri.
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Milan, l’ultima vittoria effimera di Giampaolo
Nella sua ultima partita sulla panchina rossonera, Giampoalo si era affidato a Reina, Calabria (poi espulso), Duarte, Romagnoli e Hernandez in difesa. Mediana composta da Biglia e Kessie con Calhanoglu, Suso e Bonaventura a supporto di Piatek poi sostituito a inizio ripresa da Leao, subentrato insieme a Paquetà.
” Lo spirito mi è piaciuto. Conto di avvicinarmi alla mia idea di calcio. Non improvviso. Ho la mia visione (…). Ho guadagnato tempo e devo giocarmelo bene“, questo uno stralcio delle dichiarazioni di Giampaolo a fine partita. Con quel “ho guadagnato tempo”, il tecnico si riferiva evidentemente alla successiva settimana di pausa per le Nazionali che gli avrebbe permesso di prepare al meglio la prossima partita casalinga con il Lecce.
Di certo, l’ex allenatore rossonero non si aspettava di essere esonerato dopo una vittoria. Le voci sul suo allontamento si fanno sempre più insistenti già dalla domenica. Lunedì 7 ottobre, la dirigenza rossonera contatta Spalletti ancora legato all’Inter dopo l’addio anticipato e la sostituzione con Conte. Mentre la trattativa con l’ex tecnico nerazzurro non si concretizza nonostante la disponibilità dell’allenatore, Giampaolo viene esonerato ufficialmente.
L’8 ottobre, il Milan annuncia l’arrivo di Stefano Pioli accolto tra lo scetticismo generale. Le prime settimane sono durissime. Il pari all’esordio con il Lecce, i due ko con Lazio e Atalanta (il 5-0 del 22 dicembre 2019) frenano le ambizioni di risalita del Milan. A gennaio 2020 arriva Ibrahimovic e con lui le prime vittorie in serie interrotte dal ko per 4-2 nel Derby. La pandemia da Covid blocca il campionato per tre mesi. Si riparte da giugno 2020. Il resto è storia e la conoscete tutti.
