Il 9 ottobre 2019, Stefano Pioli diventa ufficialmente il nuovo allenatore del Milan al posto dell’esonerato Giampaolo. Un arrivo a sorpresa quello dell’attuale tecnico rossonero, accolto con scetticismo dai tifosi 
Ora si può dire. Due anni fa è cambiata davvero la storia del Milan e nessuno, neanche il più ottimista, davvero se lo aspettava. Era il 9 ottobre 2019, un mercoledì senza grandi spunti calcistici a causa della pausa del campionato per le Nazionali. A tenere banco, la questione allenatore per il Milan che aveva deciso di esonerare Marco Giampaolo dopo la vittoria con il Genoa e un inizio di stagione ben al di sotto delle aspettative.
L’annuncio dell’addio a Giampaolo è arrivato senza la concomitante nomina di un suo successore. Nell’immediato post weekend, il Milan comincia a trattare con Luciano Spalletti, sostituito da Conte all’Inter in estate. L’attuale allenatore del Napoli era ancora legato da un anno di contratto con i nerazzurri ma, di fatto, accetta la proposta rossonera. Sembra davvero a un passo il suo arrivo con tv, siti e giornali che dedicano ampio spazio il 6 e 7 ottobre a come potrebbe cambiare il Milan con il nuovo tecnico in panchina.
Tutte ipotesi che naufragano però di fronte all’intransigenza dell’Inter che decide di non liberare Spalletti. “E’ stato deciso di pagarmi per rimanere a casa”, così in un’intervista del febbraio 2020, l’allenatore toscano commenta il suo mancato approdo al Milan che sembrava davvero cosa fatta. Boban e Maldini sono costretti a cambiare obiettivo. La dirigenza rossonera sonda vari candidati e alla fine la scelta ricade su Stefano Pioli.
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Pioli allenatore del Milan, l’annuncio del 9 ottobre 2019
Nel tardo pomeriggio di mercoledì 9 ottobre, il Milan annuncia ufficialmente la firma di Stefano Pioli. La reazione dei tifosi è veemente e assai critica. Su Twitter, l’hashtag #PioliOut diventa subito trend topic e spuntano meme e vignette ironiche tra chi profetizza un altro disastro per i rossoneri e chi rinfaccia al nuovo allenatore precedenti dichiarazioni sulla sua presunta fede nerazzurra.
Milan, via #Giampaolo. Arriva #Pioli. #PioliOut pic.twitter.com/zXNP2vbHSd
— Le frasi di Osho (@lefrasidiosho) October 8, 2019
Tra lo scetticismo generale, Pioli comincia a lavorare a Milanello. L’inizio è difficile. pareggio con il Lecce, tre sconfitte con Roma, Lazio e Juve. Le vittorie con Bologna e Parma danno un pò di ossigeno prima del terribile 5-0 di Bergamo. Arriva Ibrahimovic. Tra gennaio e febbraio, quattro vittorie di fila poi un altro ko tremendo, il 4-2 con l’Inter nel Derby di ritorno. La pandemia ferma il campionato. Da giugno 2020, l’hashtag #PioliOut diventerà solo un ricordo …
