Il Milan non vince la Coppa Italia da ben 19 anni. L’ultimo successo arrivò in una stagione davvero trionfale, sotto la guida di Ancelotti.
Oggi, con la sfida al Genoa valida per gli ottavi di finale, inizia ufficialmente il cammino del Milan nella Coppa Italia 2021-2022. Per i rossoneri la competizione nazionale non è soltanto un obiettivo stagionale, ma anche un vero e proprio simulacro, visto che da moltissimi anni manca questo trofeo in bacheca. 
L’ultima volta che il Milan vinse la coppa nazionale risale alla stagione 2002-2003. Un’annata che i tifosi milanisti ricorderanno con estremo piacere ed incredibile nostalgia. Infatti il Milan, allora guidato da Carlo Ancelotti e sotto la gestione Fininvest, riuscì a sollevare nel giro di pochi giorni sia la Champions League che la Coppa Italia.
Il 31 maggio 2003, soltanto tre giorni dopo il trionfo di Manchester contro la Juventus, arrivò la seconda coppa stagionale. Vinta nel duello contro la Roma di Fabio Capello dopo un doppio confronto appassionante ma meritatamente a tinte rossonere.
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Il cammino del Milan nella Coppa Italia 2002/2003
Il percorso che portò il Milan di Ancelotti a vincere la sua quinta ed ultima Coppa Italia della storia partì dal mese di dicembre 2002. Doppia sfida negli ottavi di finale con la sorprendente Ancona, all’epoca militante in Serie B. Pareggio all’andata per 1-1 con gol di Leonardo (che segnò gol importanti in coppa) e vittoria roboante al ritorno per 5-1, con la prima rete da ‘big’ di Marco Borriello.
Un pareggio ed una vittoria anche ai quarti di finale. Avversario diretto il Chievo Verona dei miracoli. Dopo uno scialbo 0-0 a San Siro, il Milan si rifece con gli interessi vincendo 5-2 al Bentegodi. Tra i protagonisti Clarence Seedorf (autore di una doppietta) e il giovane Sam Dalla Bona, all’epoca considerato un talento dal sicuro avvenire.
Il cammino rossonero non fu così impossibile. Visto che in semifinale Maldini e compagni se la videro con la sorpresa Perugia. Dopo l’ennesimo pari senza emozioni dell’andata, il Milan riuscì a conquistare la finalissima battendo 2-1 in casa gli umbri. Partita emozionante, decisa dai gol di Tomasson e Nesta.
Scattò dunque l’ora della finale. Doppio confronto con la Roma, già però annichilita all’Olimpico. Nonostante l’enorme tifo giallorosso ed il gol di Totti nel primo tempo, il Milan si sbarazzò della resistenza avversaria in 45 minuti: quattro reti a firma di Serginho, Ambrosini e Shevchenko e trofeo già messo in cascina.
Spettacolare anche la gara di ritorno. Il Milan celebrava la Champions appena vinta, la Roma invece scese in campo per il tutto per tutto. Il match finì 2-2, con due spettacolari punizioni di Totti e la rimonta milanista firmata Rivaldo e Inzaghi. A fine gara arrivò l’emozionante cerimonia milanista, con tutto San Siro che celebrò il doppio trionfo stagionale.
La formazione ‘top’ del Milan nel 2003
Il Milan guidato da Ancelotti cominciò il suo ciclo vincente in quella stagione, con Champions e Coppa Italia in bacheca. La formazione tipo dei rossoneri era un coacervo di fenomeni: Dida tra i pali, difensori di spessore come Costacurta, Nesta, Maldini e Kaladze. Un trio di centrocampo pazzesco con Pirlo in regia, Gattuso come mastino e Seedorf a dare qualità. Il genio di Rui Costa alle spalle del duo letale Inzaghi-Shevchenko. 
In Coppa Italia però fu spesso utilizzato il turnover. Basta leggere lo schieramento scelto da Ancelotti e Tassotti per la finale di ritorno contro la Roma: Abbiati; Simic, Laursen, Nesta, Maldini; Gattuso, Redondo, Seedorf; Rivaldo, Serginho, Inzaghi.
Senza dimenticare elementi di contorno divenuti determinati, come il bomber di scorta Tomasson, il sempreverde Ambrosini, il brasiliano Roque Junior o i giovani Brocchi, Dalla Bona e Borriello.
