Oggi è stato reso ufficiale il calendario del campionato Primavera 2 per la stagione 2019/2020. Il Milan, essendo retrocesso al termine della scorsa annata, adesso si ritrova a dover cercare di riconquistarsi il Primavera 1.
La squadra guidata da Federico Giunti è inserita nel Girone A ed esordirà in casa contro lo Spezia nella 1ª il 14 settembre. Una settimana dopo trasferta in Friuli contro il Pordenone, poi i rossoneri ospiteranno il Venezia alla 3ª giornata e in seguito andranno in Veneto a confrontarsi con il Cittadella. Nel 5° turno match casalingo contro la Cremonese, seguito da quello contro il Parma sempre in casa e poi dalla sfida sul campo della Spal.
Il 9 novembre all’8ª giornata il Milan riceve l’Hellas Verona e il 23 va a Brescia. Gli ultimi due scontri del girone sono contro Virtus Entella e Udinese. Il ritorno comincia il 14 dicembre, ma poi ci sarà una pausa e il campionato Primavera 2 riprenderà solamente il 18 gennaio. La dirigenza rossonera vuole la promozione e pian piano cerca di migliorare la propria Primavera. Recentemente è stato ingaggiato il promettente Luan Capanni, reduce da un’ottima annata nella Lazio con tanto di esordio in Seria A nell’ultima giornata. 
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