Con la vittoria del Napoli sulla Lazio, la lotta per la qualificazione in Champions diventa sempre più serrata. Non è la prima volta che il Milan si ritrova in una situazione simile 
Milan 65, Juventus e Atalanta 65, Napoli 63. Questa la situazione in classifica dal secondo al quinto posto a 6 giornate dal termine dal campionato. La conclusione è facile ed immediata. Una delle quattro contendenti citate sarà fuori dalla prossima edizione della Champions League. Manca un mese esatto alla fine e tutto può succedere con il calendario che può diventare un fattore dirimente per i cambiamenti di classifica.
Indubbiamente, tra le quattro il Milan è la squadra con il calendario più difficile che prevede tre scontri diretti con Lazio, Juventus e Atalanta e altrettanti match contro compagini impegnate nella lotta salvezza, ovvero Benevento, Torino e Cagliari. Complice il rendimento altalenante di marzo-aprile, di fatto, ai rossoneri servirà quasi un’impresa per centrare la qualificazione Champions che manca dal campionato 2012-13 con il terzo posto, all’epoca pass per i preliminari, ottenuto all’ultima giornata. Un epilogo favorevole in extremis che i rossoneri hanno ottenuto in altre due occasioni nei campionati del nuovo millennio.
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Milan, la qualificazione nel 2003
Cominciamo dal campionato 2001-02. Il Milan di Ancelotti, subentrato a Terim a metà del girone di andata, alla 32.a giornata è sesto in campionato a -2 dal Chievo quarto e a -1 dalla Lazio quinta. Alla penultima, i rossoneri giocano in trasferta contro il Verona in piena lotta per non retrocedere. La vittoria in rimonta con i gol di Inzaghi e Pirlo consente al Milan di superare sia Chievo (ko 5-0 a Roma) che la Lazio sconfitta 2-0 dal Bologna. I felsinei hanno gli stessi punti di Sheva e compagni.
All’ultima giornata, il Milan batte il Lecce 3-0 mentre il Brescia con i gol di Baggio e Toni si guadagna la salvezza con il 3-0 al Bologna al Rigamonti. Il Milan chiude al quarto posto. Festa doppia per i rossoneri. La qualificazione arriva infatti il 5 maggio 2002, il giorno della disfatta dell’Inter all’Olimpico con la Lazio che costa lo Scudetto ai nerazzurri superati dalla Juve.
Kakà, gol e addio a Firenze nel giorno dell’ultima di Maldini e Ancelotti
Nel campionato 2008-09, il Milan si complica la vita nel finale. Il pari con la Juve e le due sconfitte consecutive contro Udinese e Roma, quest’ultima a San Siro nel giorno dell’addio di Maldini e dell’assurda contestazione dei tifosi, consentono alla Fiorentina di portarsi a -3 dai rossoneri, terzi in classifica, a una giornata dal termine.
Il calendario prevede all’ultima giornata lo scontro diretto tra Milan e Fiorentina al Franchi. Ai rossoneri basta un pareggio mentre i viola di Prandelli devono vincere almeno con due gol di scarto. Finisce 0-2 con i gol di Kakà e Pato. Un giorno da ricordare quel 31 maggio 2009. Maldini dà l’addio al calcio tra gli applausi degli spettatori al Franchi. Ancelotti pochi giorni dopo passerà al Chelsea e precede la cessione di Kakà al Real Madrid. Sulla panchina rossonera arriverà Leonardo che, nell’anno del ritorno alle 4 italiane qualificate in Champions, conquista un agevole qualificazione con il terzo posto alle spalle di Inter e Roma. 
Mexes, che brividi a Siena
Un’altra qualificazione drammatica alla Champions arriva nel maggio 2013. Alla penultima giornata lo 0-0 contro la Roma a San Siro permette alla Fiorentina vittoriosa con il Palermo di portarsi a -2 dal Milan terzo in classifica. All’ultimo turno, il Milan fa visita al Siena, la Fiorentina al Pescara, due squadre già retrocesse. In caso di arrivo a pari punti passerebbero i viola in virtù degli scontri diretti.
All’Adriatico, la Fiorentina ipoteca la vittoria in avvio. Al Franchi, il Milan di Balotelli sprofonda nel dramma quando Terzi porta in vantaggio i bianconeri. Nel secondo tempo, il Milan resta in 10 per l’espulsione di Ambrosini subito pareggiata da quella di Terlizzi. Il finale è al cardiopalma. Balotelli su rigore firma l’1-1 poi all’89’ la zampata di Mexes in mischia regala i preliminari agli uomini di Allegri che, l’estate seguente, batteranno il Psv Eindhoven.
