Il Milan non ha fatto tutte le operazioni che voleva nel calciomercato estivo 2021. Ci sono due mancate cessioni che sono state un problema. 
La sessione estiva del calciomercato è ormai andata in archivio. Il Milan ha fatto tante operazioni tra entrate e uscite.
Paolo Maldini e Frederic Massara non sono riusciti a fare tutto quello che volevano. Ci sono alcuni obiettivi primari che sono sfumati e anche alcune cessioni non sono andate in porto. Comunque la società rossonera è nel complesso soddisfatta di come ha completato la squadra a disposizione di Stefano Pioli. Poi solo il tempo dirà se effettivamente il mercato ha dato ciò che serviva. Bisogna attendere la fine della sosta nazionali e la ripresa delle partite. Ci sarà anche la Champions League da affrontare.
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Conti e Castillejo rimangono al Milan fino a gennaio 2022
Tra gli affari che il Milan non è riuscito a concludere ci sono le cessioni di Andrea Conti e Samuel Castillejo. Si tratta di operazioni che nei piani della dirigenza avrebbero dovuto portare nelle casse un po’ di milioni utili per il calciomercato in entrata.
Il terzino ex Atalanta ha un contratto in scadenza a giugno 2022, il Milan chiedeva 5 milioni di euro per la vendita del cartellino. Un prezzo fissato per evitare una minusvalenza a bilancio. Ci sono state alcune richieste: Cagliari, Sampdoria e Genoa in particolare. Tuttavia, non è mai arrivata l’offerta giusta. Inoltre, va considerato l’ingaggio da 2 milioni netti a stagione che ha complicato le trattative. Conti rimane in rossonero almeno fino a gennaio, però rischia di non vedere mai il campo.
E pochissimo giocherà pure Castillejo, che il Milan sperava di vendere per 7-8 milioni. Avendo un contratto in scadenza a giugno 2023, nel suo caso sarebbe stato possibile anche imbastire una cessione in prestito con diritto di riscatto. Ma nessuna trattativa è decollata. Si sono fatti avanti Getafe, Real Sociedad, Hertha Berlino, Sampdoria e Spezia. Quest’ultimo club ha cercato di convincerlo nelle ultime ore della finestra di mercato, però l’esterno spagnolo non era convinto di approdare in una squadra che lotta per la salvezza.
La cessione di Conti e Castillejo è rinviata a gennaio 2022, quando entrambi dovrebbero fare meno resistenze dato che verranno da mesi con poco (o nullo) spazio. Con 12-13 milioni in più in cassa, il Milan avrebbe potuto rinforzarsi meglio. Sono mancati ricavi che hanno fatto la differenza.
