Dopo Theo Hernandez e Brahim Diaz, un altro talento del Real Madrid poteva arrivare al Milan. Tuttavia, Ancelotti ha deciso di trattenerlo. 
Il Milan vanta ottimi rapporti con il Real Madrid e negli ultimi anni ha finalizzato alcune operazioni di calciomercato. Dalla Spagna sono arrivati talenti come Theo Hernandez e Brahim Diaz.
Nella scorsa estate anche altri giocatori della squadra di Carlo Ancelotti sono stati accostati al club rossonero. Spesso si è parlato di Alvaro Odriozola come opzione per il ruolo di vice Calabria. Non si possono scordare i numerosi rumors su Dani Ceballos e Isco, ma anche Luka Jovic in precedenza era stato associato al Diavolo.
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Asensio, l’agente parla della permanenza al Real Madrid
Negli ultimi giorni della finestra estiva del calciomercato sono circolate anche voci riguardanti un interessamento del Milan per Marco Asensio, esterno destro offensivo che sarebbe stato molto utile a Stefano Pioli e che avrebbe ben completato il reparto. Nulla si è concretizzato, però.
Horacio Gaggioli, agente del 25enne spagnolo, in un’intervista a El Larguero ha spiegato cosa è successo in estate: «Ancelotti gli ha promesso spazio e opportunità, ma dopo aver visto i pochi minuti nelle prime partite, abbiamo detto che vedremo cosa faremo a gennaio. Il Real Madrid era pronto a lasciarlo partire e ad accettare un’offerta, c’erano molte squadre disposte a offrigli un posto da numero 10. Però Ancelotti ha stoppato tutto, gli ha detto di rimanere». 
Ancelotti è stato decisivo per la permanenza a Madrid di Asensio, che era anche disponibile a partire con la formula del prestito. Gaggioli continua: «Avevamo preso in considerazione il prestito, in Spagna o all’estero, per consentirgli di tornare in forma prima possibile. Non c’erano problemi in questo senso. Sapevamo che dopo un infortunio non sarebbe stato facile giocare nel Real, dove bisogna vincere ogni settimana e nessuno viene aspettato».
Asensio e il suo agente erano favorevoli a un trasferimento, anche il Real Madrid era pronto a dare l’ok. Ancelotti ha bloccato tutto. Se è vero che nelle prime partite non gli ha dato tanto spazio, nell’ultima giornata della Liga contro il Maiorca lo ha schierato titolare e lui ha risposto alla grande segnando tre gol nella vittoria per 6-1 in casa.
