Il Milan chiude il girone di andata della Serie A 2020/21 al primo posto, “laureandosi” campione d’inverno 
Nonostante la netta sconfitta con l’Atalanta, il Milan riesce ancora una volta a respingere l’assalto dell’Inter, fermata 0-0 dall’Udinese e a conservare la prima posizione in classifica. Diciannove giornate al comando per i rossoneri che chiudono per la 18.a volta nella loro storia, il girone di andata in testa alla classifica, posizione che vale il simbolico titolo di campione d’inverno.
Il Milan non si trovava in testa al giro di boa del campionato dal gennaio 2011, anno dell’ultimo Scudetto dei rossoneri prima dei 9 consecutivi vinti dalla Juventus. Vediamo come è andata le altre volte in cui il Milan si è ritrovato in una situazione simile in Serie A dopo l’introduzione dei tre punti a vittoria avvenuta nel 1994-95.
Serie A 1995-96 | Vittoria Scudetto
Dopo lo Scudetto della Juventus seguito ai tre consecutivi di inizio decennio vinti dal Milan di Capello, Berlusconi torna a investire pesantemente sul mercato e mette a disposizione del tecnico Baggio e Weah, i quali vanno a inserirsi in una squadra di campioni con, tra gli altri, Baresi, Maldini e Savicevic. Favorito per il titolo, il Milan chiude al comando il girone di andata con 34 punti avanti alla Juventus. I bianconeri provano la rimonta ma il Milan resiste e consolida il primato con l’1-1 nello scontro diretto di Torino alla 23.a. Dopo la sconfitta con l’Inter, i rossoneri inanellano 6 risultati utili di fila e vincono lo Scudetto battendo la Fiorentina alla terzultima giornata (3-1 a San Siro). Alla fine saranno 8 i punti di vantaggio sulla Juventus (73 a 65)
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Serie A 2002-03 | Scudetto alla Juventus
Forte di una campagna acquisti faraonica nell’estate post Mondiale (Nesta, Rivaldo e Tomasson), il Milan di Ancelotti chiude il girone di andata al comando con 39 punti, precedendo l’Inter, sconfitta peraltro nella stracittadina. Il ritorno però si apre malamente per Shevchenko e compagni, sconfitti subito da Udinese e Perugia. A inizio marzo il pareggio con l’Atalanta (3-3 a San Siro) rappresenta un’altra battuta d’arresto significativa che favorisce la rimonta della Juventus che assesta 6 vittorie di fila.
La vittoria nello scontro diretto del 22 marzo e quella successiva nel Derby (sfide entrambe decise da Inzaghi) servono a poco. I due ko con Parma e Empoli sono una mazzata. La Juve ne approfitta e vince il titolo con il 2-2 contro il Perugia mentre il Milan perde ancora (1-0 a Brescia). Il Milan chiuderà il campionato 2002-03 al terzo posto superato anche dall’Inter, a 11 punti dalla capolista. La vendetta sui bianconeri arriverà a fine maggio con il trionfo nella finale di Champions League a Manchester.
Serie A 2003-04 | Milan Campione d’Italia
Campione d’Europa in carica, il Milan di Ancelotti si presenta ai nastri di partenza della Serie A 2003-04 con Kakà a rinforzare un organico già molto competitivo che si arricchisce ulteriormente con l’innesto di Cafù. La rivale dei rossoneri in quella stagione sarà la Roma di Totti e Cassano allenata da Capello. Il Milan, impegnato nella finale di Coppa Intercontinentale con il Boca Juniors, ottiene il titolo di inverno postumo (a pari punti con la Roma -42) dopo il vittorioso recupero della partita con il Siena.
La vittoria nello scontro diretto di andata all’Olimpico contro i giallorossi (1-2 con doppietta di Shevchenko il giorno dell’Epifania) lancia i rossoneri verso un trionfale girone di ritorno che inizia con 8 vittorie in 10 giornate, uno score importante che sancisce un gap decisivo sui rivali. La tremenda eliminazione in Champions League contro il Deportivo La Coruna (4-0 al Riazor dopo il 4-1 dell’andata) non ha ripercussioni in campionato. La vittoria contro la Roma (1-0), il 2 maggio a San Siro, con gol decisivo di Shevchenko in avvio consegna il titolo ai rossoneri con tre giornate di anticipo (82-71 il divario finale con i giallorossi) 
Serie A 2010-11 | Il Milan vince lo scudetto
Allegri, nuovo allenatore del Milan subentrato a Leonardo, si ritrova in squadra Ibrahimovic acquistato dal Barcellona e Robinho dal Manchester City, due dei miglior attaccanti d’Europa. L’inizio non è dei migliori poi la squadra, trascinata dallo svedese, ingrana. La vittoria per 1-0 nel derby di andata contro l’Inter di Benitez (la settima in 8 partite) con gol proprio di Ibra su rigore lancia i rossoneri al comando. Lo 0-1 di Cagliari con gol di Strasser vale il titolo di inverno con il Milan che gira a 40 punti.
Nel girone di ritorno, l’Inter dell’ex Leonardo, subentrato a Benitez in panchina, tallona i rossoneri rinforzatisi con Cassano e Van Bommel. Il 3-0 al Napoli con gol di Ibra, Pato e Boateng seguito dallo 0-1 contro la Juventus (gol di Gattuso) sembrano il miglior viatico per il titolo ma l’inaspettato 1-1 interno con il Bari ultimo in classifica e il ko successivo a Palermo rilanciano l’Inter che si gioca tutto nel Derby di ritorno. Senza Ibrahimovic squalificato, il Milan si impone 3-0 con doppietta di Pato e rigore di Cassano. Un trionfo cui seguiranno altre 4 vittorie di fila. Lo 0-0 con la Roma del 7 maggio vale la matematica conquista del Tricolore, l’ultimo non vinto dalla Juve nello scorso decennio.
Dal 1947-48 ad oggi, nelle 17 volte in cui il Milan ha vinto il titolo d’inverno si è imposto in 11 occasioni alla fine campionato
